What Movies or Projects Did They Work on Together?
With Madonna being an actress and Sean being an actor, along with working in the film industry, it was only a matter of time before they appeared on the big screen together.
In 1986, they both starred together in the adventure comedy film, Shanghai Surprise. Still considered one of the worst films ever made, it was torn apart by critics and performed poorly at the box office.
Sean Penn as Glendon Wasey and Madonna as Gloria Tatlock in the 1986 adventure comedy film Shanghai Surprise (Credit: Metro-Goldwyn-Mayer / WENN)
Moving away from films and more onto what Madonna is well-known for, she dedicated her album True Blue to Sean. The album was inspired by her husband and was released in June 1986. This was Madonna’s third studio album.
Jewel
Jeff Kravitz/Filmmagic; Andrew Toth/Getty
In 1995, Penn saw an early performance by singer-songwriter Jewel on Late Night with Conan O’Brien and reached out to her at her family’s home in Alaska to arrange a meeting.
«One day, my dad came to find me, saying, ‘Jewel, you must be getting some kooky fans out there in the Lower 48. Some guy just prank-called and said he was Sean Penn,'» she recalled in her book Never Broken: Songs Are Only Half the Story.
Jewel said the actor was persistent in courting her and «a fantastic flirt,» but she was wary of becoming famous as an A-lister’s girlfriend rather than on their own merits, and they didn’t last long.
«He enjoyed putting me in situations that brought out the best in me, and he never ridiculed what was still so half-wild and messy about me,» she wrote of their brief time together.
Жан-Мишель Баския (Jean-Michel Basquiat), род. 1960
Он был начинающим художником, она — многообещающей певицей. Жан и Мадонна начали встречаться в 1982 году. Мужчина познакомил свою возлюбленную с художественной элитой Манхэттена, подарил ей несколько своих картин, но ничего серьезного из романа не вышло. Молодые люди встречались всего пару месяцев. Мадонна не раз рассказывала, что Жан-Мишель был удивительно талантливым человеком, но свою зависимость от героина он побороть так и не смог. После расставания с будущей королевой поп-музыки Баския попросил Мадонну вернуть ранее подаренные ей картины и… закрасил их черной краской. Зачем? Пойди пойми этих творческих ранимых натур. К несчастью, судьба у Жана-Мишеля оказалась незавидной: он умер в 27 лет от передозировки.
Charlize Theron
Jason LaVeris/FilmMagic
Penn and Theron began seeing each other in 2013; they split in 2015. Though twice-divorced, the actor claimed while dating Theron that he’d consider his next marriage his first.
«You say I’ve been married twice before, but I’ve been married under circumstances where I was less informed than I am today,» he told Esquire U.K. «So I wouldn’t even consider it a third marriage, I’d consider it a first marriage on its own terms if I got married again.»
Theron, who connected with Penn when he directed her in 2016’s The Last Face, denied that it was as serious as people made it sound. «It was a relationship, for sure. We were definitely exclusive, but it was for barely a year,» she told Howard Stern. «We never moved in. I was never going to marry him. It was nothing like that.»
And to set the record straight, she didn’t «ghost» him.
Роберт Де Ниро и Наоми Кэмпбелл
Темнокожая красавица-модель без памяти влюбилась в зрелого и знаменитого мужчину, когда ей было всего 19. Несмотря на огромную разницу в возрасте (сам Де Ниро тогда приближался к пятидесятилетию), между звездами сразу возникло взаимопонимание и нежность. Оба хотели создать настоящую семью, и Наоми даже была готова пожертвовать карьерой ради материнства. Но союз продержался всего год: видимо, девушка оказалась не готова к такому шагу. В итоге Роберт побывал в двух браках с другими женщинами и стал отцом шестерых детей, а Наоми отказалась от идеи стать примерной домохозяйкой.
Роберт Де Ниро и Наоми Кэмпбэлл
The Reason Why They Remained Friends After Their Divorce
Although their marriage came to an end, they have always continued to remain friends. They have always supported each other’s careers and spoken highly of each other in interviews.
Back in 1991, Madonna released a documentary, which she was asked to name the love of her life, in which she whispered back ‘Sean’.
In 2015, Sean was spotted attending two nights on Madonna’s Rebel Heart, to which he later admitted that he still loves his ex-wife, Madonna.
Madonna has her ex-husband Sean Penn’s name written on her head on a Post-It Note during a round of Forehead Detective in October 2021 (Credit: Avalon / WENN / Madonna’s Instagram)
The pair have always remained friends and still share a love for each other, which is why they still have such a great bond, as friends.
Although their marriage didn’t work out, nothing bad ever happened between the two, it just wasn’t meant to be.
Why Did Madonna and Sean Penn Split Up?
During their relationship, they had their ups and downs. Once the two were married, it appeared that Sean’s true colors started to show, as he had his fair share of outbursts and temper tantrums.
He became very jealous and hated to see other men around Madonna. With Madonna being in the music and film industry, it was common for her to be around other men.
This is when things started to escalate in their relationship, in April 1986, Sean attacked a songwriter in a nightclub, because he thought he had kissed Madonna.
The man accused was someone that Madonna knew, so this started to cause problems in their relationship and showed a lack of trust.
They were also too similar in the relationship, which caused a few issues. They shared traits such as tempers, big egos, and stubbornness, which led to many problems between them.
Many people close to Madonna, including her closest friends, didn’t like Sean. Many of her friends and family disliked him, seeing him as being immature and spoiled, along with seeing many of his temper tantrums.
There were a variety of reasons as to why the pair didn’t work their marriage out, with a lot being that they were too similar and Sean having a lot of insecurities, around their relationship which affected it.
In December 1987, Madonna filed for divorce for the first time, before withdrawing the papers. However, it wasn’t long until the she filed for divorce again, in 1987.
Уоррен Битти (Warren Beatty), род. 1937
После непростого брака и развода с Шоном Пенном, Мадонна стала встречаться с актером Уорреном Битти, младшим братом знаменитой актрисы Ширли Маклейн. Это произошло в 1989 году. Мэдж не смущало, что избранник старше ее на 21 год (хотя мы то знаем, что певица любит помоложе и погорячее). Многие считали, что это был всего лишь маркетинговый ход, чтобы раскрутить фильм «Дик Трейси». Слишком разные были Уоррен и Мадонна. Он — уравновешенный, спокойный, чуткий актер старой школы, она — стервозная и скандальная «бомба». Отношения не продлились долго. Говорят, размолвка произошла по причине того, что Уоррен хотел обрести «тихую гавань», а Мадонна просто обожала публичность и своим внутренним огнем утомляла бедного Битти.
Брэдли Купер и Рене Зеллвегер
Звезда фильма «Дневник Бриджит Джонс » и один из самых завидных голливудских холостяков познакомились много лет назад. Они дружили еще до брака Купера с актрисой Дженнифер Эспозито . Однако именно его разрыв с первой супругой стал неожиданным толчком для сближения звезд. Рене и Брэдли по-новому взглянули друг на друга в 2009 году, но старались держаться подальше от папарацци. В итоге они провстречались два года и расстались в 2011-м. Пара не стала оглашать как подробностей своего романа, так и причин разрыва. Однако ясно одно: знаменитости разошлись друзьями. В 2020 году они встретились на церемонии вручения «Оскара», поприветствовали друг друга теплыми объятиями и даже попозировали вместе для СМИ.
Рене Зеллвегер и Брэдли Купер в фильме «Дело №39»
Развод
Впервые слово «развод» прозвучало в 1987 году, когда Шон несколько дней не появлялся дома. Именно в этот период в жизни Мадонны появляется Джон Ф. Кеннеди-младший, который увлекается поп-звездой. Вскоре они начали тайком встречаться в его квартире, а Шон узнал о ее измене из газет. Их примирила опухоль Мадонны, которая оказалась несерьезной, но все же повлияла на развитие их отношений. Несмотря на то, что Шон был готов простить жене измену, Мадонна не собиралась бросать Кеннеди-младшего. Эти события заставили Шона уехать на время из страны, и он начинает съемки в новом фильме «Жертвы войны». После приезда домой он узнает, что Мадонна объявила о своей неправильной ориентации и теперь встречается с Сандрой Бернхард.
Это привело к тому, что Шон начал часто выпивать, вскоре пресса всерьез заговорила об алкоголизме актера. Мадонна уговаривала мужа лечиться, но из этого ничего не вышло. После этого Мадонна попросила Шона уехать и подать на развод. 28 декабря 1988 года Шон приехал к Мадонне, чтобы поговорить, он был изрядно пьян, поэтому разговор перерос в ссору, а потом в побои. Документы о разводе были готовы, поэтому Мадонна недолго думая отдала половину из своего состояния мужу. Мадонна была напугана и все, чего ей хотелось — это избавиться от Шона Пенна.
Через несколько лет после развода Мадонна на известном шоу Дэвида Леттермана ответила на его вопрос, любит ли она все еще бывшего мужа, так: «Это был самый умный, тонкий и талантливый мужчина в моей жизни. Я жалею, что не родила от него ребенка. У нас мог бы получиться новый Джон Барримор!».
How Did Madonna and Sean Penn Meet?
They met back in 1985, on set whilst filming for the music video for Material Girl. Sean had a former assistant who was working on the set for the music video, whom he was visiting there.
He went to the set purely to get a backstage look at the making of the video, and this is how they ended up meeting. Apparently, it was love at first sight for them both, with them getting married only 6 months later.
Then-newlyweds Sean Penn and Madonna starred in 1986’s Shanghai Surprise (Credit: Metro-Goldwyn-Mayer / WENN)
They got married in August 1985, on Madonna’s 27th birthday, making it just 6 months after they first met.
The wedding ceremony was held at a mansion in Malibu and featured some famous guest celebrities. The day after their wedding, Sean Penn turned 25, so they almost shared a birthday too.
Jealousy and insecurities put a strain on Madonna and Penn’s relationship
Though their relationship started out great, it deteriorated shortly after their wedding due to Penn’s unpredictable outbursts and temper tantrums.
According to insiders, the actor had a major jealous streak and would often fly off the hinges when he saw other men getting close to Madonna.
One of the earliest reports of this happening occurred in April 1986, when Penn attacked songwriter David Wolinski in a nightclub after he thought Wolinski was kissing Madonna.
“The marriage had been undergoing stress all the time, but this was the first major stress, the first really traumatic episode for ,” a source told People at the time. “Wolinski was someone she knew, and it really shook her up.”
The future Oscar winner was fined $1,700 and sentenced to one year of probation for the blowup.
Insiders also told the magazine that Penn believed Madonna was having an affair with her “Each Time You Break My Heart” collaborator Nick Kamen. Though she denied cheating on Penn with Kamen, seeing them together “made Sean wildly jealous.”
But despite his insecurities, Madonna was understanding of Penn’s actions and even revealed that she too has those moments.
“I have my insecure moments,” Madonna admitted at one point during the relationship, “and that puts a lot of strain on people. You take things out on the person you love, and that causes fights, alienation, grief, shrink sessions and a lot of ca-ca.”
Inside the abuse rumors
In December 1987, Madonna filed for divorce from Penn but later withdrew the papers, only to file them again in January 1989.
While it’s unclear if Penn’s outbursts prompted the singer to end their relationship, it’s been rumored that the singer suffered years of abuse from her husband, which many believe was a big reason for their split.
However, it turns out those rumors were not true. Madonna even set the record straight on the abuse accusations in 2017, insisting that Penn never laid a hand on her during their marriage.
Madonna and Sean Penn, | Kevin Winter/Getty Images
“I am aware of the allegations that have surfaced over the years accusing Sean of incidents of physical assault and abuse against me,” the singer claimed, according to The Daily Beast. “Specifically, I am aware of the allegations concerning an alleged incident that occurred in June 1987, whereby (according to tabloid reports), Sean allegedly struck me with ‘a baseball bat.’ I know the allegations in those and other reports to be completely outrageous, malicious, reckless, and false.”
She continued, “I am also aware of allegations concerning an incident that occurred in December, 1989, which purportedly resulted in Sean’s arrest for domestic assault and battery against me. I know those allegations to be false. While we certainly had more than one heated argument during our marriage, Sean has never struck me, ‘tied me up,’ or physically assaulted me, and any report to the contrary is completely outrageous, malicious, reckless, and false.”
While the reason behind their split remains a mystery, insiders previously hinted to People that constant separation as well as the couple’s work schedules played a part in their marriage ending.
The pair never stopped loving each other
Although Madonna and Penn’s marriage came to a tumultuous end in 1989, they have continued being great friends in the years following.
Not only have they support each other’s respective careers, they’ve also spoken highly of one another during interviews and special events.
In 1991, Madonna released her documentary In Bed With Madonna, where she was asked to name the love of her life. She coyly whispered back one single word: “Sean.”
In 2015, Penn was spotted attending two nights of Madonna’s Rebel Heart. Three years later, he revealed on The Late Show With Stephen Colbert that he still loves her ex-wife “very much.”
Том Круз и Шер
В 2008 году на шоу Опры Уинфри американская поп-звезда и икона стиля Шер сделала шокирующее признание. Оказывается, в далеком 1985 году она провела несколько незабываемых ночей с Томом Крузом. Самой звезде тогда было уже 39 лет, а юному красавчику-актеру – всего 23. Они познакомились на свадьбе Мадонны и Шона Пенна, после чего еще раз пересеклись на официальной встрече в Белом доме. Затем между ними вспыхнула бурная страсть, и женщина даже прожила какое-то время в квартире Тома. Она признается, что он был «чудесным стеснительным мальчиком, у которого совсем не было денег». Однако, по словам Шер, с годами он стал совсем другим человеком. В частности, она совершенно не одобряет его увлечение сайентологией.
Том Круз и Шер
Свадьба и разочарование
Все родственники и знакомые как Пенна, так и Мадонны, намекали, что это слишком скорое решение, но они были настолько влюблены, что не хотели слушать никого. Конечно, все обсуждали союз двух сумасшедших людей (все хорошо знали взрывной характер Пенна и истерические ссоры Мадонны), поэтому журналисты не отпускали их ни на шаг.
Свадьба, которая должна была стать событием столетия, тщательно планировалась. 16 августа 1985 года Шон Пенн и Мадонна сыграли самую громкую свадьбу, которую впоследствии сам Шон вспоминал с содроганием. Несмотря на то, что Мадонна, якобы, хотела закрытую церемонию, журналисты все же «пронюхали», что она состоится на открытом воздухе в поместье Дона Унгера Пойнт Дьюм. Журналисты, чтобы сфотографировать известную пару, зависли над поместьем на вертолетах настолько низко, что ветер от них мешал гостям. Сами брачующиеся объявили, что их свадьба больше напоминала цирк. На медовый месяц пара уехала в Малибу, где их и дальше доставали папарацци.
После свадьбы Пенн начал заниматься продвижением своей жены в киноиндустрию. Ему в руки попал сценарий фильма «Шанхайский сюрприз», который после выхода на экраны только подтвердил невозможность Мадонны стать настоящей звездой Голливуда. После возврата из Шанхая, где Пенн и Мадонна снимались в единственной совместной картине, они посетили премьеру фильма «В упор». Там Мадонна всячески пыталась показать себя перед журналистами, что все больше и больше выводило Шона из себя. Шон ненавидел то, что репортеры лезут в их личную жизнь, а его жена, наоборот, получала от этого одно удовольствие. Ссоры, которые случались все чаще, приводили к неоднократным потасовкам.
Leila George
Sean Penn and Leila George in January 2020.
Michael Kovac/Getty
Penn wed the Australian actress in July 2020 in an intimate ceremony at home. Just over one year later, George filed for divorce, and the couple finalized their divorce in April 2022.
The pair have been romantically linked since 2016, and a friend of the actress told PEOPLE in August that they had reunited in 2020 after a period of being on and off.
Penn told Hollywood Authentic in April 2022 that he’s «still in love with» George, calling her his «best friend in the world and definitely the most influential, inspiring person, outside of my own blood, that anybody could ask to have in their life.»
Тупак Шакур (Tupac Shakur), род. 1971
Да, был по молодости у Мадонны головокружительный роман с легендарным рэпером. Их отношения завязались в 1993 году, но почему-то парочка держала все в секрете. На провокационные вопросы журналистов и Тупак, и Мадонна отвечали очень уклончиво и заверяли, что их связывает только творчество. Но со временем все выяснилось. Находясь в тюрьме за изнасилование поклонницы Аянны Джексон, Тупак пишет Мадонне письмо, в котором разрывает с ней отношения. Рэпер опасался, что связь с белой женщиной превратит его заключение в настоящий ад и поставит под угрозу карьеру. На том и порешили… Да и сама Мадонна через много лет после этих отношений признавалась, что имела любовную связь с Тупаком и была настолько в него влюблена, что даже мечтала родить от рэпера ребенка.
Киану Ривз и Дайан Китон
Эта странная пара впервые встретилась на съемках фильма «Любовь по правилам… и без » в 2003 году. Они сыграли влюбленных, однако в реальность это чувство воплотилось лишь спустя два года, в 2005-м. Когда газета Daily Mail впервые сообщила, что между знаменитостями начался роман, и Дайан, и Киану отрицали этот слух. Однако вскоре Китон мельком обмолвилась, что Ривз «любит женщин постарше» и она «собирается выйти за него замуж». Но официальная помолвка так и не состоялась, а актеры продолжают общаться и даже дружески подшучивать друг над другом до сих пор. Едва ли кто-то может с уверенностью ответить, был ли их роман настоящим или тоже «шуточным».
Дайан Китон и Киану Ривз на вручении премии «Оскар» в 2020 году
Райан Рейнольдс и Мелисса Джоан Харт
Еще один загадочный роман 90-х, о котором мир узнал лишь спустя годы. Мелисса тогда снималась во всемирно известном подростковом ситкоме по комиксам о «Сабрине – маленькой ведьме». Она была одной из самых востребованных сериальных актрис десятилетия. А вот будущий голливудский секс-символ Райан еще не обладал известностью, а лишь начинал свой актерский путь с ролей второго плана. И все же уже тогда он был настолько обаятелен, что Мелисса изменила с ним своему тогдашнему парню Джеймсу. Влюбленные тайно проводили время вместе на студии. Актриса вспоминает, что Райан уделял ей много внимания и заставлял ее «чувствовать себя особенной». Но, по-видимому, они просто оказались не созданы друг для друга.
Райан Рейнольдс и Мелисса Джоан Харт в сериале «Сабрина маленькая ведьма»
Baseball Bat Incident
During their relationship, there were claims that Sean struck her with a baseball back in 1987, tied her up, and beat her in 1989
Claims have risen about Sean being abusive during their relationship. The claims go back to 1987, where he was accused of hitting her with a baseball bat, and also in 1989, where he was accused of tying her up and beating her.
Madonna has since given evidence towards this, showing that these long-standing claims during their marriage were all untrue.
It all culminated in a $10 million defamation lawsuit against “Empire” creator Lee Daniels in 2015. Madonna backed Sean in the lawsuit and said the allegations of Penn hitting women were untrue.
“I am aware of the allegations that have surfaced over the years accusing Sean of incidents of physical assault and abuse against me,” Madonna testified in court documents published by The Daily Beast.
“Specifically, I am aware of the allegations concerning an alleged incident that occurred in June, 1987, whereby (according to tabloid reports), Sean allegedly struck me with “a baseball bat.” I know the allegations in those and other reports to be completely outrageous, malicious, reckless, and false.”
Lee Daniels issued an apology to Sean Penn in May 2016 and made a donation to the actor’s Haitian Relief Organization (Credit: Avalon / WENN)
She added: “I am also aware of allegations concerning an incident that occurred in December, 1989, which purportedly resulted in Sean’s arrest for domestic assault and battery against me. I know those allegations to be false. While we certainly had more than one heated argument during our marriage, Sean has never struck me, ‘tied me up,’ or physically assaulted me, and any report to the contrary is completely outrageous, malicious, reckless, and false.”
There was a lot of rumored abuse during their relationship, including speculations as they both had a fiery temper, with Sean often showing this in public. However, they both deny any abuse during their relationship and continue to support each other on this.
When a designer brand like Miu Miu makes you a custom pair of shoes, you’ll probably want to wear them non-stop. In 2016, Madonna did just that.
Madonna wears a cross-embellished headband while leaving The Chiltern Firehouse in London on June 30, 2016 (Credit: Tim McLees / WENN)
Miu Miu custom created a pair of shoes for the singer to wear on her “Rebel Heart” concert tour, and it looks like the end of the tour didn’t mean an end for these shoes.
Madonna was spotted dining out with her son Rocco at the popular Chiltern Firehouse in London.
Miu Miu created a set of custom shoes for Madonna’s “Rebel Heart” concert, which she still wears out (Credit: Tim McLees / WENN)
Madonna wore a black dress that showed off her ample assets underneath a black leather jacket. The pop icon accessorized with layered bracelets, a crystal ring, and a cross-embellished headband. The aforementioned Miu Miu shoes completed the look.
A little tidbit: they’re the same design as the shoes the singer was infamously dragged down the stairs in while performing at the 2015 Brit Awards.
Madonna flaunts her boobs in a black dress underneath a black leather jacket (Credit: Tim McLees / WENN)
Madonna faced a bitter custody battle over her son Rocco several months earlier, which explains why she’s extra happy to spend time with her son and daughter.
Lourdes Leon and Rocco Ritchie spend time with their mother over dinner (Credit: Madonna’s Instagram)
The then 57-year-old superstar even shared a sweet snap of the half-siblings on her Instagram.
Rocco Ritchie is in high spirits as he tries to dodge the paparazzi (Credit: Tim McLees / WENN)
Miu Miu has some amazing sketches of Madonna’s custom shoes, which even include a sexy pair of over-the-knee leather boots.
Check out the sketch for these shoes below.
Custom Miu Miu over-the-knee leather boots (Credit: Miu Miu)
You can order a toned-down Rebecca Minkoff version at Amazon and Farfetch.
Ванилла Айс (Vanilla Ice), род. 1967
В 1991 году Мадонна обратила внимание на перспективного, активного и молодого рэпера — Валиллу Айса. Они познакомились на одном из концертов, Мэдж была старше своего избранника на 10 лет, но это никого не смущало
Роман был страстным, обжигающим и поглощающим. Он длился 8 месяцев и прекратился после скандальной книги Мадонны «Секс». В ней певица опубликовала приватные снимки с рэпером. Ванилла был вне себя от ярости, с ним это никак не обсуждалось. К тому же рэпер понял, что никаких отношений между ним и Мадонной не было — он бы просто очередным мальчиком для физиологического удовлетворения поп-певицы.
Шон Пенн (Sean Penn), род. 1960
Он был самой большой любовью, но и «ошибкой» в жизни Мадонны. Шон стал первым мужем певицы, за развитием их отношений следил весь мир. Скандалов в этом союзе было столько, что хватит на книгу — «Как не нужно строить отношения». Шон и Мадонна поженились в 1985 году, их брак продлился 5 лет, но его сложно назвать счастливым. Пенн был патологическим ревнивцем, часто «прикладывался к бутылке», регулярно выяснял отношения, поколачивал бедную супругу, а она терпела (непонятно зачем). Шон и Мадонна постоянно ругались на публике, провоцируя волну новых статей в свой адрес. Папарацци не дремали никогда. Прожив в браке, похожем на американские горки, четыре года, супруги развелись. Не без проблем, «крови попили» друг у друга много. Правда, Шон не раз говорил в интервью, что «до сих пор любит Мадонну».